可能是因为人脉广的缘故吧，何老师也很喜欢撮合自己身边的朋友，他曾经在一档节目中表示，喜欢看到自己身边志趣相投的朋友在一起。何炅介绍成功的有很多，最具代表性的就是谢娜和张杰。

不过，尽管有着丰富的阅人经验，和许多成功的战绩，但何炅也并非次次都能成功，他也有看走眼的时候。有一次，何炅上节目直言看错了他，婚内辜负妻子，以致全程黑脸，公开承认不想回他短信。

何炅看走眼之人，就是好友陈翰宾。陈翰宾是一名话剧导演，在和何炅的交往中，何炅将演员身份的好友吴静，介绍给了陈翰宾，两人男才女貌非常登对，很快便宣布结婚了。婚后，陈翰宾决定来一场环球旅行，处于事业上升期的吴静虽然兴趣不大，但还是选择了陪伴。可是，几年的旅行生涯中，陈翰宾婚内辜负了妻子，出轨了一同旅行的朋友妻子。最后吴静得知后，随即就选择了离婚。

了解整个事件后，何炅对陈翰宾失望至极，对吴静心疼万分，更对自己充满了责怪。于是在一档何炅和陈翰宾相遇的节目中，当陈翰宾感谢何炅时，何老师全程黑脸，没有一丝笑意。最后，何炅实在是憋不住了，说自己心里过不去这道坎，所以在两人刚分手时陈翰宾发过来的信息，自己不是没有看到，而是不想回。最后，当何炅谈到吴静被辜负的时候，还一度哽咽现场。

值得一提的是，陈翰宾吴静刚踏上环球旅行时，是何炅为两人举办的欢送宴，可归来时陈翰宾早已弄丢了吴静。